В июне — июле 1566 года в Москве состоялись переговоры с литовским посольством Ю. Ходкевича, Ю. Тишкевича и М. Гарабурды. Литовцы были готовы заключить перемирие на 4–6 лет на следующих условиях: Россия получает Полоцк, Озерище и земли вокруг них. Ливония делится по принципу «кто чем владеет» и стороны совместно выступают против Швеции для возврата захваченных ею городов.
Россия претендовала на весь Полоцкий повет, а не только на окрестности Полоцка и на всю Ливонию за исключением Курляндии, которую она соглашалась отдать Польше. Русские дипломаты не возражали увеличить срок перемирия до десяти лет. Литовские послы негативно оценили русские предложения. Они заявили, что русский царь поступился Сигизмунду «огородами», а лучшие замки хочет забрать себе — какой же тут мир? Дальнейшие переговоры проходили в мелочном торге за территориальные уступки.
5 июля послы выступили с неожиданным заявлением. Они предложили провести съезд государей, чтобы монархи сняли все спорные вопросы и достигли соглашения в ходе личных переговоров. Такая практика бытовала в отношениях Ягеллонов и Габсбургов. На Руси подобные съезды практиковались в удельную эпоху между князьями — правителями удельных княжеств, но начиная с Ивана III этот способ урегулирования споров не использовался. Иван Грозный охотно откликнулся на предложение, назначив местом встречи рубеж между Смоленском и Оршей. С каждой стороны должно быть не более 5 тысяч людей (по расчетам литовцев, сюда вошло бы не менее двух тысяч слуг). Размещение шатров, порядок приемов и пиров должны были демонстрировать абсолютное равенство государей. Готовить съезд должны были почти год, но в итоге он так и не состоялся.
Переговоры о перемирии с русским посольством Ф. И. Умного-Колычева проходили в Гродно с 24 июля по 19 августа 1567 года. Они были очень трудными, так как обе стороны настаивали на заведомо невыполнимых условиях, которые не желали обсуждать и корректировать. Литовская сторона хотела утвердить status quo, то есть сохранить территорию за теми, кто ее занимал, с оговоркой, что по истечении перемирия король оставляет за собой право «промышлять» над потерянными территориями. Русские же расценивали результаты войны как победу Москвы, поэтому считали вправе требовать новых территориальных уступок от «побежденного» Великого княжества Литовского. Ни литовцы, ни русские не продемонстрировали никакого желания достичь компромисса. Им не удалось даже продлить перемирие: боевые действия должны были начаться сразу, как посольство Умного-Колычева покинет литовскую землю.